本季歐冠8強抽籤結果堪稱天堂路與地獄門。天堂路這邊是AC米蘭與拿坡里先上演內戰，勝者即可與國際米蘭或本菲卡爭奪前進伊斯坦堡的機票。
本季歐冠8強抽籤結果堪稱天堂路與地獄門。天堂路這邊是AC米蘭與拿坡里爭取與國際米蘭或本菲卡爭奪前進伊斯坦堡的機票；另一張機票則落入地獄門，近年歐冠大熱門，亟欲擺脫國內王與土豪標籤的曼城硬撼最近3屆歐冠冠軍皇家馬德里、切爾西和拜仁慕尼黑。一邊是冠中冠王中王提前上演的決賽，另一邊則是黑馬（很可能由義甲奪下）的康莊大道，劇情拉滿。
近年歐冠淘汰賽都會有黑馬殺出，上季是黃色潛水艇比利亞雷亞爾，2019/20為大紅牛RB萊比錫和里昂，2018/19熱刺與阿賈克斯，2017/18羅馬，2016/17摩納哥，本季今年義甲三強圍攻葡超雄鷹的天堂路，是否會再度誕生一匹黑馬邁向決戰伊斯坦堡？
但是，既然說這張決賽門票是天堂路，要連過2關的難度也不亞於地獄門那張。
| 7 | AC米蘭 | 1-2 | 拿坡里 |
| 28 | 拿坡里 | 0-4 | AC米蘭 |
8強抽籤結束後，歐洲主流媒體突然都非常看好了來自南義的拿波里，奪冠賠率就從並列第3上升到與拜仁慕尼黑並列第2，同半區的另外3支球隊則被遠遠拋離，因為這個抽籤看起來完全就是替他們鋪設。
義甲領先第2名多達16分（AC米蘭第4名，國際米蘭第5名）歐冠A組第1名16強雙殺放棄衛冕歐霸的D組第2名法蘭克福，雖然義大利盃16強被克雷莫那狙擊落馬，國內戰線的領先優勢讓他們完全可以在首度抵達的歐冠8強賽場放手一搏。
而且，拿坡里或許在對本季的歐冠賽場的義大利內戰也有心理優勢：因為1988/89歐洲足總盃8強拿坡里就是逆轉幹掉尤文圖斯最終直奔冠軍。本賽季，拿坡里的義甲封王魔術數字也點亮了，如果戰神的記憶能給阿根廷締造童話故事，拿坡里也有機會通過天堂路直達伊斯坦堡。
拿坡里的復興是精打細算、把錢用在刀口上的最佳典範。他們允許隊上一些較為年長、合約金額較高的球員離隊，並轉而把轉會費投資在一些被遺忘、忽略乃至於基本上被全歐洲的頂尖球隊忽視的球員們。
當全歐洲為他們的雄起感到驚豔，隊上一些球員吸引了許多其他球會，尤其是來自英超的隊伍，拿坡里反而在冬窗期間極力保持低調。在轉會市場上幾乎毫無作為的原因也非常直覺：既然球隊運作地非常完美，那就沒有必要去動它了。很明顯地，歐洲頂尖球隊們都將雙箭頭，助攻榜領先者喬治亞國腳Khvicha Kvaratskhelia和射手榜領頭羊奈及利亞前鋒Victor Osimhen視為大獎志在必得。
但是，拿坡里至少本季冬轉窗是根本不上鉤，由於球隊極力避免球員分心，他們並沒有接受太多的對外採訪，甚至連電話都不接。現在，一切都是為了義甲冠軍與歐冠冠軍的頭銜，如果能完成鍍金，那麼夏轉窗的優勢就會來到南義了。
AC米蘭義甲第4名落後對手高達22分衛冕已經是走遠了，義大利盃16強被都靈打掉，義大利超級盃不敵國際米蘭，歐冠E組第2名16強就憑主場一箭定江山打掉D組第1名熱刺。
理論上本季義甲霸王拿坡里有優勢，但歐冠一切都非常難說，畢竟瓜哥曼城就上演過3次英超內戰冠軍被老四幹掉的慘劇，尤其拿坡里義甲主場0-4慘敗給AC米蘭讓這組對戰又更加難以預測。
拿坡里本季抵達歐冠8強已經是隊史新猷，但7冠王AC米蘭的底蘊向來都不容小覷，紅黑魔鬼在這裡打義大利內戰也非常順手。
本菲卡VS國際米蘭
本菲卡H組第1名16強雙殺B組第2名皇家布魯日，葡超暫居榜首領先波爾圖7分，葡萄牙盃8強被布拉甲拉下；國米C組第2名16強主場1-0客場0-0打掉B組第1名波爾圖。
不出意外的話國米的機會比較大，然而近期國米的機會把握能力實在是有點可怕，如果沒有好轉跡象這一組或將撲朔迷離。
雖然說場上的一切總是最能吸引目光，不過現在全世界愈來愈感興趣的卻是檯面下的轉隊交易，而且對那些「黑店」來說，還要價格越貴、購物慾越衝動、考慮越不周全越好。在這樣的趨勢之下，整個歐洲大陸都鎖定著黑店球隊們在場上的一舉一動，虎視眈眈地盤算著要用銀彈砸下他們哪位球員。本季除了前述拿坡里，葡超榜首也引來各路強豪的覬覦。
